Farmecul Şcolii de Vară de la Sighet s-a dezvăluit abia de la a doua ediţie a Şcolii, din 28 iunie-8 iulie 1999, când pentru selecţionarea cursanţilor Fundaţia Academia Civică a organizat un concurs pe o temă incitanta “Ce ştiu eu despre anii comunismului?“. Au concurat 300 de elevi din România, Republica Moldova şi Ucraina, pentru abia 100 de locuri. Participarea elevilor de dincolo de frontiere s-a datorat unei întâmplări: ziarele din Chişinău şi Cernăuţi au reprodus anunţul publicat în “România Liberă” şi “22“, astfel încât întâlnirea adolescenţilor din trei ţări a fost o “imagine vie a României în integralitatea să etnică“, aşa cum avea să scrie Adrian Marino mai târziu.
Rector al Şcolii de Vară, în acest an, ca şi în următorul, a fost istoricul britanic Dennis Deletant, iar printre invitaţii de marcă s-au numărat: Mircea Carp (München), Petre Diaconu (Bucureşti), Liviu Târau şi Virgil Târau (Cluj) Gh. Iancu (Cluj), Gh. Cipaianu (Cluj), Şerban Rădulescu Zoner (Bucureşti), Alexandru Zub (Iaşi), Paul Michelson (Huntington, SUA), Ernest Latham jr.(Washington D.C.), Anatol Petrencu (Chişinău), Ulrich Burger (Berlin), Aurel Pentelescu (Bucureşti) Dumitru Sandru (Iaşi), Cornel Nicoară (Iaşi), Marius Oprea (Bucureşti) Romulus Rusan (Bucureşti), Ana Blandiana (Bucureşti), precum şi foştii deţinuţi politici Aurel Vişovan, Gheorghe Bulacu, Vasile Tivadar, Ion Ilban din Sighet şi Gheorghe Andreica din Constanţa.
Elevii Şcolii de Vara s-au întâlnit şi cu Stephane Courtois, venit pentru prima dată la Sighet.
Discuţiile extrem de deschise, aprinse şi chiar polemice dintre elevi şi profesorii lor aveau să creeze un “stil Sighet”, care s-a transmis şi asupra celor trei ediţii următoare.